Eigenschaften

Scopolamin gehört wie Atropin zu den natürlich vorkommenden Belladonna-Alkaloiden und kommt hauptsächlich in Hyoscyamus niger vor. Im Gegensatz zu Atropin, einer Racematmischung von d-Hyoscin und l-Hyoscin, besteht Scopolamin nur aus l-Hyoscin (Brown 2001a). Die Summenformel lautet C₁₇H₂₁NO₄. Das Molekulargewicht beträgt 303,35, der Schmelzpunkt liegt bei 59°C. Scopolamin ist löslich in 9,5 Teilen Wasser bei 15°C und bildet ein kristallines Monohydrat. In heissem Wasser, Alkohol, Ether, Chloroform und Azeton ist es frei löslich, in Benzol und Petrolether schwer löslich. Es existieren vier Derivate: das Scopolaminhydrobromid (auch als ‑trihydrat), ‑hydrochlorid, ‑methylbromid und ‑methylnitrat (O'Neil 2001a).
 

Scopolaminhydrobromidtrihydrat

Das handelsübliche Scopolaminhydrobromidtrihydrat (C₁₇H₂₁NO₄●HBr●3H₂O) hat ein Molekulargewicht von 438,32, der Schmelzpunkt liegt bei 195°C. Ein Gramm ist löslich in 1,5 ml Wasser oder in 20 ml Alkohol. Der Wirkstoff ist leicht löslich in Chloroform und praktisch unlöslich in Ether (O'Neil 2001a).
 

Stabilität

Scopolamin hydrolysiert leicht durch Säuren oder Basen und baut sich langsam ab, wenn die Lösung länger stehen gelassen wird (O'Neil 2001a).