Eigenschaften

Bacampicillin ist der säurestabile Ethoxycarbonyloxyethyl-Ester von Ampicillin (Gubert 1987a). Durch die Veresterung der Carboxylgruppe am Thiazolidin-Ring von Ampicillin wird die Polarität vermindert und die Lipidlöslichkeit des Moleküls bei physiologischem pH erhöht. Die Wasserlöslichkeit ist nur minimal vermindert (Bergan 1978b). Daraus resultiert eine erhöhte orale Absorption (Onsrud 1982a).
 
Bacampicillin ist als Hydrochlorid-Salz erhältlich. Dabei handelt es sich um ein weisses, kristalllines Pulver, das gut löslich in Wasser, Chloroform und Alkohol ist. Der pKa beträgt bei 25°C 6,79 (Onsrud 1982a; Simon 1978b). Ein Miligramm Bacampicillinhydrochlorid ist äquivalent zu 623 - 727 μg Ampicillin (McEvoy 1992a).
 

Bacampicillin

Synonyme:	1'-ethoxycarbonyloxyethyl 6-(d-α-aminophenylacetamido)penicillanate
Summenformel:	C21H27N3O7S (NLM 2005a)
Molekulargewicht:	465,53 (O'Neil 2001a)

 

Bacampicillinhydrochlorid

Synonyme:	Bacampicillin hydrochloride
Summenformel:	C21H27N3O7S.HCl (O'Neil 2001a)
Molekulargewicht:	501,99 (O'Neil 2001a)

 

Lagerung / Stabilität

Die Tabletten und das Pulver für die Herstellung der oralen Suspension sollten in geschlossenen Behältern bei Temperaturen unter 40°C aufbewahrt werden, vorzugsweise bei 15 - 30°C. Nach der Herstellung der oralen Suspension sollte diese während maximal 10 Tagen bei 2 - 8 °C gelagert werden (McEvoy 1992a). Bacampicillin ist in-vitro bei saurem pH stabil (Bodin 1975a). Im Vergleich zu Ampicillin ist Bacampicillin bei 25°C und einem pH von 0,9 3-mal stabiler, bei pH 3,5 ist die Stabilität fast identisch und bei pH 7,5 ist Ampicillin bezüglich einer Degradation 5 mal stabiler als Bacampicillin (Nguyen 1988a).
 

Kompatibilität

Allgemeine Informationen befinden sich unter Ampicillin.