Eigenschaften

Penicillin V ist ein Derivat von Penicillin G und gehört aufgrund seiner Säurestabilität zu den Oralpenicillinen wie auch Pheneticillin und Propicillin. Oralpenicilline sind bei einem pH von 1 - 5 stabil (Stahlmann 2005a). Penicillin V kann in Tablettenform oder als Suspension in Form des Kalium-, Kalzium- und des Benzathin-Salzes sowie der freien Säure oral verabreicht werden. Am gebräuchlichsten ist die Verwendung von Kalium-Penicillin V (English 1968a). Penicillin V wurde erstmals 1948 von Behrens et al. auf semisynthetischem Weg hergestellt. Seine chemischen Eigenschaften, insbesondere seine Stabilität in saurem Milieu, wurden aber erst 1953 von Brandl und Margreiter erkannt (Brandl 1953a; Jaksch 1954a). Penicillin V wird vom Schimmelpilz Penicillium chrysogenum durch den Zusatz des Seitenketten-Vorläufers Phenoxyessigsäure semisynthetisch erzeugt (Sabath 1970a; Franklin 1981a). Die Säurestabilität wird durch die Einführung einer O-Brücke in die Benzyl-Seitenkette erreicht (Rosin 1998a; Stahlmann 2005a). Penicillin V wird deshalb hauptsächlich peroral verabreicht. D-Penicillin V ist die biologisch aktive Form, die L-Form zeigt nur eine geringe biologische Aktivität (Crouthamel 1977a).
 
Die Penicillin V-Säure ist ein weisses, geruchloses, kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 120 - 128°C. Wie bei Penicillin G handelt es sich dabei um eine Monokarbonsäure (Crouthamel 1977a). Sie ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie z.B. Alkohol gut löslich, jedoch nahezu unlöslich in apolaren Lösungsmitteln (Brandl 1953a). Die Alkalisalze sind gut wasserlöslich, lösen sich aber nur schlecht in Alkohol (Plumb 2002a).
 
1 Mio. I.E. entsprechen 625 mg (Tennant 1999a).
 

Penicillin V

Penicillin V-Kalium

Lagerung / Stabilität

Tabletten und Pulver sollten bei Raumtemperatur in luftdichten Behältern gelagert werden. Die Suspension muss im Kühlschrank (2 - 8°C) aufbewahrt werden und bleibt so 2 Wochen stabil (Greene 1998a; Greene 1990d). Penicilline sind in wässriger Lösung bei tiefem pH instabil und werden vermehrt zu Penicilloylsäure abgebaut, welche oft für die Nebenwirkungen verantwortlich ist. Sie wird jedoch im Gastrointestinaltrakt nur schlecht absorbiert (Hellstrom 1974a).
 
Die folgende Tabelle zeigt den Verlust der Aktivität abhängig von der Temperatur und der Zeit anhand der durchschnittlichen, verbleibenden Konzentration von Kalium-Penicillin V in Miligramm pro 5 Mililiter Lösung (Allen 1979a):