Eigenschaften
Der Wirkstoff Acetylsalicylsäure (C9H8O4) mit einem Molekulargewicht von 180,160 g/mol entsteht durch eine Veresterung zwischen Acetylsäure und Salicylsäure an dessen ringständiger Hydroxylgruppe. Es handelt sich um ein weisses, kristallines Pulver, beziehungsweise um flache oder nadelförmige Kristalle mit einem pKa-Wert von 3,5. Der Schmelzpunkt liegt bei 135°C, der Siedepunkt bei 140°C.
In Wasser ist Acetylsalicylsäure schwach löslich (weniger als 0,1 g in 100 ml bei 23°C), hingegen in Alkohol lässt sich die Substanz leicht lösen (Plumb 1995a; Windholz 1983a).
Ein Gramm Acetylsalicylsäure enthält ca. 760 mg Salicylat (McEvoy 1992a).
Lagerung / Stabilität
In trockener Luft ist Acetylsalicylsäure in kristalliner Form stabil. In gelöstem Zustand ist die Stabilität von Acetylsalicylsäure im pH-Bereich 2 - 3 am höchsten, bei pH-Werten von weniger als 2 und mehr als 8 am geringsten.
Galenische Zubereitungen von Acetylsalicylsäure sollten in geschlossenen Verpackungen aufbewahrt werden. Sie sind vor Feuchtigkeit zu schützen, da es in Wasser oder feuchter Luft zu einer Hydrolyse zu Acetylsäure und Salicylsäure kommt, welche durch Wärmeeinwirkung noch beschleunigt wird. Erkennbar ist dieser Prozess an einem strengen Essiggeruch (Plumb 1995a; McEvoy 1992a).
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