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Klassifizierung: Piperidine Verdauungsapparat >> Antidiarrhoika >> Periphere Opioidrezeptor-Agonisten Synonyme: Binaldan; Imodium; Lopimed; Zorotop; Lopedium; Lopalind; Loperhoe; Loperacap Lateinisch: Loperamidum Englisch: Loperamide Französisch: Lopéramide Italienisch: Loperamide CAS-Nummern: Loperamidhydrochlorid = 34552-83-5 Loperamid = 53179-11-6

Eigenschaften

Der synthetische Opioid-Agonist Loperamid ist ein modifiziertes α,α-Diphenylbutyramin-Derivat des Diphenoxylats, das Strukturanalogien zum Haloperidol besitzt (Petzinger 2010a; Tamaoki 1992a). Die Summenformel lautet C29H33CIN2O2 und das Molekulargewicht beträgt 477,05 g/mol (O'Neil 2001a). Es liegt als weissliches bis leicht gelbliches Pulver mit einem bitteren Geschmack vor (Ooms 1984a).
 

Loperamid-HCl

Kommerziell erhältliche Präparate enthalten Loperamidhydrochlorid. Das Loperamidsalz hat die Summenformel C29H33CIN2O2HCl, ein Molekulargewicht von 513,51 g/mol und einen Schmelzpunkt von 222 - 223°C (O'Neil 2001a).
 

Lagerung

Kapseln sowie die orale Lösung sollten bei Raumtemperatur, in gut verschlossenen Behältnissen aufbewahrt werden (Plumb 1995a; Papich 2007a). Die Verbindung ist weder hygroskopisch noch lichtempfindlich und somit sehr stabil. Sie kann über mehrere Jahre aufbewahrt werden (Niemegeers 1974a; O'Neil 2001a).
 

Kompatibilität

Loperamidhydrochlorid ist sehr gut löslich in Chloroform, Methanol, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, löslich in Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol 200, Benzen und Dimethylacetamid und nur schwach löslich in Wasser, Hexan, Polyethylenglykol 600, Aceton und Ethylacetat (Ooms 1984a). Die orale Lösung sollte nicht mit anderen Lösungsmitteln verdünnt werden (Plumb 1995a).
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