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Klassifizierung: Anilide Nervensystem, peripheres (PNS) >> Lokalanästhetika >> Amidtyp Synonyme: Mepivacaine; Mepivacaina; Scandicain; BRN 0211230 Lateinisch: Mepivacainum Englisch: Mepivacaine Französisch: Mépivacaïne Italienisch: Mepivacaina CAS-Nummern: Mepivacain = 96-88-8 Mepivacainhydrochlorid = 1722-62-9

Eigenschaften

Mepivacain hat den chemischen Namen 1'-Methyl-piperidin-2-carbonsäure-2,6-dimethyl-anilid (Kuschinsky 1984a) und die Summenformel lautet C15H2N2O. Das Molekulargewicht beträgt 246,35, der Schmelzpunkt der Kristalle liegt bei 150 - 151°C (O'Neil 2001a) und der pKa-Wert beträgt 7,6 (Ruetsch 2001a).
 
Mepivacain wurde 1957 in den Markt eingeführt (Ruetsch 2001a; Catterall 2001a), gehört zu den Lokalanästhetika vom Amidtyp (McEvoy 1992a; O'Neil 2001a) und besitzt ähnliche Eigenschaften wie Lidocain (Catterall 2001a). Es enthält ein optisch aktives Kohlenstoffzenter und besteht aus zwei Stereoisomeren (Dhuner 1972a); dem D(‑)Mepivacain und dem L(+)Mepivacain (Burm 1997a).
 

Mepivacainhydrochlorid

Mepivacainhydrochlorid ist ein weisser kristalliner Feststoff, der gut wasserlöslich ist (McEvoy 1992a; O'Neil 2001a); die Summenformel lautet C15H22N2HCL(O'Neil 2001a). Das Molekulargewicht beträgt 282,82, der Schmelzpunkt liegt zwischen 262 und 264°C, der pKa-Wert zwischen 7,6 und 7,8. Handelsübliche Lösungen haben einen pH-Wert von 4,5 - 6,8; der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid oder Hydrochloridsäure eingestellt (McEvoy 1992a) und Methylparaben wird als Konservierungsmittel eingesetzt. Mepivacainhydrochloridlösungen, die Levonordefrin enthalten, besitzen ebenfalls einen pH-Wert zwischen 4,5 - 6,8 (McEvoy 1992a).
 

Lagerung / Stabilität

Lokalanästhetika der Amidgruppe, wie Mepivacain, sind chemisch stabiler als Lokalanästhetika der Estergruppe und daher länger haltbar, ohne Verfärbung (Geddes 1967a).
 

Mepivacainhydrochlorid

Mepivacainhydrochloridlösungen sollten bei einer Temperatur von weniger als 40°C gelagert werden, vorzugsweise zwischen 15 - 30°C; ein Gefrieren der Lösung sollte vermieden werden. Mepivacainhydrochlorid 2% mit dem Zusatz Levonordefrin 1:20'000 sollte zwischen 15 und 30°C aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).
 
Mepivacainhydrochloridlösungen sind hoch resistent gegen saure und basische Hydrolyse, können wiederholt autoklaviert und längere Zeit aufbewahrt werden (Ulfendahl 1957a; McEvoy 1992a; Skarda 1996b). Lösungen, die Levonordefrin enthalten, bleiben hingegen beim Autoklavieren nicht stabil (McEvoy 1992a).
 
Ampullen mit Hydrochloridsalzen von Lokalanästhetika können bei 120°C für 20 - 30 Minuten autoklaviert werden (Muir 1989c).
 

Kompatibilität

Mepivacainhydrochlorid ist inkompatibel mit Alkalihydroxid (McEvoy 1992a).
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