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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Antiparasitika >> Stoffwechsel-Interaktion >> Folsäuresynthesehemmer Synonyme: Sulfaquinoxaline Lateinisch: Sulfaquinoxalinum Englisch: Sulfaquinoxaline Französisch: Sulfaquinoxaline Italienisch: Sulfachinossalina CAS-Nummern: Sulfaquinoxalin = 59-40-5

Eigenschaften

Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
 
Sulfaquinoxalin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-2-quinoxalinyl­benzensulfonamid und die Summenformel lautet C14H12N4O2S (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). Das Molekulargewicht beträgt 300,34. Sulfaquinoxalin bildet kleine Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 247 - 248°C. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,75 mg/100 ml bei einem pH von 7,1 und 73 mg/100 ml in 95%igem Alkohol. Sulfaquinoxalin löst sich gut in Na2CO3 und Natronlauge und die Löslichkeit in Aceton beträgt 430 mg/100 ml (O'Neil 2001a). Der pKa von Sulfaquinoxalin ist 5,5 (Kroker 2002a; Spoo 2001a). Das wichtigste Derivat ist das Natriumsalz.
 

Sulfaquinoxalin-Natrium

Die Summenformel lautet C14H11N4NaO2S und das Molekulargewicht beträgt 322,32. Wie viele der Sulfonamidnatriumsalze ist auch Sulfaquinoxalin-Natrium in Wasser gut löslich. Der pH-Wert einer 1%igen Lösung liegt bei 10. Das amorphe Salz kann CO2 absorbieren. Dies führt zur Abspaltung des Natriums und somit zur Freisetzung von Sulfaquinoxalin. Als Folge davon verschlechtert sich die Löslichkeit in Wasser (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfonamide sollten vor Licht geschützt (McEvoy 1992a) und bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Plumb 2002a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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