Eigenschaften
Ivermectin ist ein makrozyklisches Lakton und gehört zur Gruppe der Avermectine.Avermectine sind die Fermentationsprodukte des im Boden lebenden Strahlenpilzes Streptomyces avermitilis (Campbell 1984a; Paradis 1998a). Der Name `Ivermectin` steht für vermizide und ektoparasitizide Wirkung des Stoffes (Campbell 1984a).
Ivermectin ist ein semisynthetisches Derivat des Avermectins B1 und enthält ein Gemisch aus 80% 22,23-Dihydroavermectin B1a und 20% 22,23-Dihydroavermectin B1b (Goudie 1993a; Paradis 1998a; Campbell 1993a).
Es wird durch die selektive Hydrogenierung der cis-22,23-Doppelbindung des Avermectins B1, wodurch die gleiche Kettenkonformation wie beim Avermectin B2 entsteht, synthetisiert. Dadurch ist Ivermectin strukturell ein Hybrid zwischen Avermectin B1 und B2 und vereint biologisch die exellente Potenz und das breite Spektrum gegen Parasiten des Avermectins B1 mit der grossen Sicherheitsbreite des Avermectins B2 (Campbell 1983b).
Ivermectin ist ein weisses, stark lipophiles und hydrophobes Pulver mit nur sehr begrenzter Löslichkeit in Wasser (4 µg/ml) (Campbell 1993a).
In den meisten organischen Lösungsmitteln (Campbell 1993a), wie Chloroform, Methylenchlorid, Methanol, Ethanol, Toluen, Dimethylsulfoxid, Aceton, Propylenglykol, Polyethylenglykol und Pflanzenöl besteht eine sehr gute Löslichkeit (Courtney 1995a; Lo 1985a).
Das Molekulargewicht der B1a-Komponente beträgt 874, das der B1b-Komponente 860 (Campbell 1993a).
In wässriger Lösung bindet Ivermectin schnell an die Glas- oder Plastikwand des Gefässes (Campbell 1993a).
Lagerung
Ivermectinlösungen sind lichtempfindlich und sollten lichtgeschützt und bei Raumtemperatur (15 - 30°C) aufbewahrt werden (Paradis 1998a; Plumb 1991a).Stabilität
Ivermectin ist in nicht-sauren Lösungen und bei Raumtemperatur stabil, zerfällt jedoch unter Einfluss von UV-Licht (Courtney 1995a).Ivermectin als 1%ige (10 mg/ml) orale Zubereitung ist in 1:20 und 1:40 Verdünnungen mit Wasser 72 Stunden haltbar, wenn es in fest geschlossenen Behältern, vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur aufbewahrt wird (Plumb 1991a).
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