Eigenschaften

Rifamycine sind makrozyklische Antibiotika aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine) und werden aus Amycolatopsis mediterranei (ehemals Nocardia) isoliert (Boothe 2011c; Kroker 2010a; Papich 2001a; Stahlmann 2005a; Halbmayr 2004a; Kraft 1999a). Rifampicin (Rifampin) ist ein halbsynthetisches, hochmolekulares Derivat von Rifamycin B und seine chemische Struktur ist charakterisiert durch eine chromophore Naphtohydrochinon-Gruppe, welche durch eine lange, aliphatische Brücke überspannt wird und eine Acetyl-Gruppe am C-25-Atom enthält (Gumbo 2011a; Plumb 2011a). Die Summenformel lautet C₄₃H₅₈N₄O₁₂ und das Molekulargewicht beträgt 822,94 g/mol. Der Stoff erscheint als rot-orange farbenes Pulver mit einem pKa-Wert von 7,9. Er ist sehr stabil in saurem Milieu und in Dimethylsulfoxid (DMSO), frei löslich in CH₃Cl (Chlormethan), löslich in Ethylacetat, Methanol, Tetrahydrofuran, jedoch nur gering löslich in Wasser, Aceton und Tetrachlorkohlenstoff (O'Neil 2001a); zudem ist der Wirkstoff fettlöslich (Bentley 1987a).
 

Lagerung / Stabilität

Rifampicin Kapseln sollten in dichten Behältnissen, vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur (15 - 30°C) aufbewahrt werden (Plumb 2011a). Um die Löslichkeit zu verbessern und einer Oxidation entgegenzuwirken, wird einer Rifampicin-Lösung Säure (z.B. Ascorbinsäure) hinzugefügt. Die Injektionslösung ist während 24 h stabil. Die Lösung zur oralen Einnahme bleibt, mit Sirup vermischt, während 4 - 6 Wochen stabil (Papich 2007a).
 

Kompatibilität

Die Injektionslösung mit einer Konzentration von 60 mg/ml wird in der Durchstechflasche durch die Zugabe von 10 ml Kochsalzlösung zu 600 mg Rifampicin hergestellt und mit 0,9%-iger NaCl- oder 5%-iger Dextrose-Lösung infundiert (Papich 2007a).