Eigenschaften
Tyrocidin ist eine Mischung von Peptidantibiotika (O'Neil 2001a), welche 1940 von Hotchkiss und Dubois aus Bacillus brevis isoliert wurde. Der basische (Battersby 1952a) Wirkstoff bildet die Hauptkomponente des Tyrothricins und kann in 3 Bestandteile getrennt werden: Tyrocidin A, B und C (O'Neil 2001a; Battersby 1952a), welche im Verhältnis von 1,4 : 2,8 : 1,0 vorhanden sind (Danders 1982a).Tyrocidin-Hydrochlorid-Mischung
Die Tyrocidin-HCl-Mischung ist löslich in 95%igem Alkohol, Essigsäure sowie Pyridin. In Wasser, Aceton sowie wasserfreiem Alkohol ist das Gemisch leicht löslich, hingegen kaum löslich in Äther, Chloroform sowie Kohlenwasserstoffen (O'Neil 2001a).Tyrocidin A-Hydrochlorid
Die Summenformel des Tyrocidin A-HCl lautet C66H87O13N13HCl (Battersby 1952a). Der Schmelzpunkt befindet sich bei 240 - 242°C. Der Wirkstoff ist in wässrigem Methanol oder Alkohol gut löslich aber nur leicht löslich in wasserfreien Methanol und Ethanol. In Chloroform, Aceton sowie Äther ist Tyrocidin A-HCl unlöslich (O'Neil 2001a).Tyrocidin A
Die Summenformel lautet C66H87N13O13 (Battersby 1952a) und das Molekulargewicht beträgt 1'270,47 (O'Neil 2001a; Battersby 1952b). Das basische Polypeptid besteht aus L-Pro, L-Phe, D-Phe, L-Asp, L-Glu, L-Tyr, L-Val, L-Orn, L-Leu sowie D-Phe (King 1955b; Battersby 1952a; Danders 1982a); somit sind 2 D-Penylalanin-Reste sowie 1 L-Phenylalanin-Rest vorhanden (Ruttenberg 1965a).Tyrocidin B
Die Summenformel lautet C68H88N14O13 (King 1955b; King 1955a) und das Molekulargewicht beträgt 1'309,51. Die Struktur ist dieselbe wie diejenige von Tyrocidin A, ausser dass L-Phenylalanin an der Stelle 6 durch L-Tryptophan ersetzt ist (O'Neil 2001a; Danders 1982a; King 1955b). Die funktionellen Gruppen sind die σ-Aminogruppe des Ornithins sowie die Hydroxylgruppe des Tyrosins. Die Sequenz lautet: L-Pro, L-Tryp, D-Phe, L-Asp, L-Glu, L-Tyr, L-Val, L-Orn, L-Leu sowie D-Phe (King 1955b). Der Wirkstoff wurde erstmals von Kuromizu und Izumiya synthetisiert (Kuromizu 1970a).Tyrocidin B-Hydrochloridpentahydrat
Es handelt sich um Kristalle, deren Schmelzpunkt sich bei 236 - 237°C befindet (O'Neil 2001a).Tyrocidin C
Die Summenformel lautet C70H89N15O13 und das Molekulargewicht beträgt 1'348,54. Tyrocidin C besitzt die gleiche Struktur wie Tyrocidin B, ausser dass D-Tryptophan das an L-Asparagin gebundene D-Phenylalanin ersetzt (O'Neil 2001a). Tyrocidin C wurde von Ruttenberg et al. isoliert und seine Aminosäurezusammensetzung bestimmt; die Umwandlung der zyklischen Peptidstruktur in eine lineare Peptidstruktur ermöglichte die Verdauung durch Pepsin. Die Sequenz lautet: L-Prolyl, L-Trp, D-Trp, L-Asp, L-Glu, L-Tyr, L-Val, L-Orn, L-Leu sowie D-Phe (Ruttenberg 1965a). Kuromizu und Izumiya haben Tyrocidin C synthetisch hergestellt (Kuromizu 1970b).Lagerung / Stabilität
Tyrocidin-Hydrochlorid-Mischung
Bei 240°C erfolgt eine Zersetzung der Substanzen (O'Neil 2001a).Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.