Eigenschaften
Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).Sulfamethoxazol hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzensulfonamid und die Summenformel lautet C10H11N3O3S. Das Molekulargewicht beträgt 253,28 (O'Neil 2001a). Sulfamethoxazol ist ein weisses bis cremefarbiges, geruchloses Pulver (Plumb 2002a) mit einem Schmelzpunkt bei 167°C (CambridgeSoft 2004a). Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 25°C 0,29 mg/ml (Plumb 2002a) und bei 20°C weniger als 1 mg/ml (CambridgeSoft 2004a). In Alkohol ist Sulfamethoxazol besser löslich mit 20 mg/ml (Plumb 2002a). Der pKa liegt zwischen 5,7 (Kroker 2002a) und 6,0 (Prescott 1988a). Dadurch liegen bei physiologischem pH 3,8% in der nicht ionisierten Form im Plasma vor (Prescott 1988a).
Lagerung / Stabilität
Sulfamethoxazol sollte vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Plumb 2002a).Kompatibilität
Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.