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Klassifizierung: Pyrane >> Benzopyrane >> Coumarinderivate Blut & blutbildende Organe >> Cumarinderivate >> Vitamin-K-Antagonisten Synonyme: Marcumar; Marcoumar; Falithrom; Fencumar; Liquamar Lateinisch: Phenprocoumonum Englisch: Phenprocoumon Französisch: Phénprocoumone Italienisch: Fenprocumone CAS-Nummern: Phenprocoumon = 435-97-2 Phenprocoumon ist ein Derivat des 4-Hydroxycoumarins. Es unterscheidet sich strukturell von Warfarin durch eine Ethyl- anstelle einer Acetonyl-Seitenkette. Für die pharmakologische Wirkung ist eine freie Hydroxylgruppe an Position 4 im Cumaringerüst erforderlich (Schmidt 1977a; Schmidt 1979a; Brown 1978b; Glusa 2001a; Ellenhorn 1997a). Die Summenformel von Phenprocoumon lautet C18H16O3. Sein Molekulargewicht beträgt 280,32 g/mol (O'Neil 2001a).
 
Cumarine werden als Racemate hergestellt. Die Enantiomere unterscheiden sich in ihrer Wirkungsstärke und Pharmakokinetik. Das S-Enantiomer zeigt beim Menschen eine mehr als doppelt so starke antikoagulatorische Wirkung als das R-Enantiomer (Schmidt 1977a; Schmidt 1979a; Brown 1978b; Glusa 2001a; Ellenhorn 1997a). Bei Ratten wurde eine 4 - 5 × stärkere Wirkung des S-Enantiomers gegenüber dem R-Enantiomer beobachtet (Schmidt 1977a).
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