Eigenschaften

Nafcillin ist ein semisynthetisches, Penicillinase-resistentes Penicillin, welches aus der 6-Aminopenizillansäure synthetisiert wird (Kirby 1964a; Glassman 1964a). Die Ursache der Penicillinaseresistenz liegt in der sterischen Form der Acylseitenkette und der daraus resultierenden geringen Affinität zur Penicillinase (Wright 1999a; Stahlmann 2005a).
 
Nafcillin wird als Natriumsalz verwendet, wobei ein Gramm Nafcillin-Natrium nicht weniger als 820 μg Nafcillin enthält. Ein Gramm Nafcillin-Natrium-Puder enthält 2,9 mEq Natrium (McEvoy 1992a).
 

Nafcillin

Nafcillin ist ein weisses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack, das in Wasser unlöslich ist (Glassman 1964a). Es ist bei tiefem pH unstabil und sein pKa beträgt 2,65 (Rolinson 1973a).
 

Synonyme:	Nafcilline, Nafcillina, 2-Ethoxa-1Naphthalenyl-penicillin
Summenformel:	C21H22N2O5S (NLM 2005a)
Molekulargewicht:	414,48 (O'Neil 2001a)

 

Nafcillin-Natrium

Nafcillin-Natrium weist eine Wasserlöslichkeit von über 20 mg/ml auf und ist gut löslich in Methanol und Aceton (Hou 1971a; Glassman 1964a).
 

Synonyme:	Nafcillin sodium, Nafcillin sodium salt, Sodium 6-(2-ethoxy-1-naphthamido)penicillanate
Summenformel:	C21H22N2O5SNa (NLM 2005a)
Molekulargewicht:	454,48 (O'Neil 2001a)

 

Lagerung / Stabilität

Die Tabletten und das Pulver zur oralen Verwendung sollten in einem Behälter bei weniger als 40°C, vorzugsweise bei 15 bis 30°C gelagert werden. Nach der Herstellung der Lösung sollte diese bei 2 bis 8°C für maximal 7 Tage aufbewahrt werden. Das Pulver für die intravenöse Injektion sollte bei Raumtemperatur oder unter kühleren Bedingungen gelagert werden. Nach Zugeben von 0,9%iger NaCl-Lösung ist die Lösung bei 25°C 72 Stunden stabil, im Kühlschrank 7 Tage und im Gefrierschrank 3 Monate. Bei einer Konzentration von 2 - 40 mg/ml und bei Raumtemperatur verliert eine Lösung innerhalb von 24 Stunden 10% ihrer Aktivität. Derselbe Aktivitätsverlust erfolgt innerhalb von 96 Stunden im Kühlschrank (McEvoy 1992a). In einer Lösung zur parenteralen Ernährung mit 15% Dextrose, 1,5% Aminosäuren sowie Vitaminen und Mineralstoffen bleibt Nafcillin während 6 Stunden stabil (Kamen 1985a).
 

Kompatibilität

Nafcillin sollte nicht mit Aminoglykosiden gemischt werden (Allen 1993a).