Eigenschaften
Der chemische Name ist 7,8-dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dion, die Summenformel lautet C17H20N4O6 und das Molekulargewicht beträgt 376,36 (NCBI 2011a). Riboflavin kristallisiert als orange-gelbe, nadelförmige Kristalle aus (Hildebrandt 1998a).Lebensmittelfarbe
Wegen seiner intensiven gelben Farbe wird das Riboflavin (E101) als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt (Bender 2003a).Riboflavinmonophosphat
Der chemische Name ist [5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl]-dihydrogenphosphat, die Summenformel lautet C17H21N4O9P und das Molekulargewicht beträgt 456,34 (NCBI 2011a).Riboflavinnatriumphosphat
Der chemische Name ist Natrium;[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl]-hydrogen-phosphat, die Summenformel lautet C17H20N4NaO9P und das Molekulargewicht beträgt 478,32 (NCBI 2011a).Lagerung / Stabilität
Riboflavin ist photosensibel. Die Sonnenexposition von Milch an der Sonne für 4 Stunden zerstört 71% des darin enthaltenen Riboflavins (Merrill AH Jr 1981a; Bender 2003a).Vorkommen in der Nahrung
Bierhefe, Ölsamen und schnell wachsende, grüne, blattreiche Pflanzen sind hervorragende Riboflavinquellen. Die Milch von Menschen enthält mehrheitlich Riboflavin-5-phosphat (FMN) und Flavin-Adenin-Dinucleotid (FAD), während in der Milch von anderen Säugern hauptsächlich Riboflavin zu finden ist (Merrill AH Jr 1981a). Riboflavin kommt in der Nahrung hauptsächlich als Coenzyme vor; davon sind 60 - 90% als FAD vorhanden (Bender 2003a). Der Riboflavingehalt in natürlichen Quellen kann je nach Bedingungen die während des Wachstums, der Verarbeitung und der Lagerung herrschen, stark variieren. Kommerzielles Riboflavin wird primär mit Hilfe von Hefen produziert oder chemisch synthetisiert (Fettman 2001b).Biosynthese in Mikroorganismen und Pflanzen
Riboflavin ist ein heterozyklischer Stoff, welcher von allen Pflanzen und den meisten Mikroorganismen synthetisiert wird. Einige Milchsäurebakterien, Mykoplasmen, Spyrocheten, Rickettsien und Protisten können kein Riboflavin synthetisieren und müssen dieses über die Nahrung oder über das Medium aufnehmen. Für diese Organismen ist das Riboflavin ebenfalls als Vitamin einzustufen (Vitreschak 2002a; Fraga 1982a; Terrade 2009a; Powers 2003a; Abbas 2011a). Das Riboflavin, welches von der darmeigenen Flora aus Guanin synthetisiert wird, kann den Bedarf nicht decken, somit muss zusätzliches Riboflavin mit der Nahrung aufgenommen werden (Bacher 1978a).Die Riboflavinsynthese beginnt mit dem Guanosintriphosphat (GTP), welches während der GTP-Cyclohydrolase-Reaktion zu einem phosphorylierten Pyrimidin-Derivat metabolisiert wird. Dieses wird als nächstes zu einem nicht phosphorylierten ribitylierten Pteridin und dann zu einem nichtphosphorylierten ribitylierten modifizierten Isoalloxazin (wichtiges Strukturelement des Riboflavins) metabolisiert. Die Mechanismen dieser Reaktionen sind noch nicht im Detail bekannt (Abbas 2011a).
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