Eigenschaften
Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).Sulfanilamid hat den chemischen Namen 4-Aminobenzensulfonamid und die Summenformel lautet C6H8N2O2S. Das Molekulargewicht beträgt 172,2 und der Schmelzpunkt liegt bei 164,5 - 166,5°C (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). 1 Gramm Sulfanilamid löst sich in 37 ml Alkohol, in 5 ml Azeton und in 2 ml siedendem Wasser. Zudem ist es in Glycerol, Kali- und Natriumhydroxidlösungen, sowie in Salzsäure gut löslich. Praktisch unlöslich ist Sulfanilamid in Chloroform, Aether und Benzol (O'Neil 2001a). Die Lipidlöslichkeit ist gut (Mengelers 1989a) und der pKa-Wert beträgt 10,4 (Prescott 1988a). Aufgrund des hohen pKa-Wertes liegt Sulfanilamid bei physiologischem pH von 7,4 zu 99,9% in der nicht ionisierten Form vor (Nielsen 1977a).
Lagerung / Stabilität
Sulfonamide sollten vor Licht geschützt aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).Kompatibilität
Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.