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Klassifizierung: Pyrimidine >> Phenylpyrimidine Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydrofolsäurereduktionshemmer Synonyme: Daraprim Lateinisch: Pyrimethaminum Englisch: Pyrimethamine Französisch: Pyriméthamine Italienisch: Pirimetamina CAS-Nummern: Pyrimethamin = 58-14-0

Eigenschaften

Pyrimethamin ist ein synthetischer Folsäureantagonist mit dem chemischen Namen 5-(4-Chlorophenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin und der chemischen Formel C12H13ClN4. Das Molekulargewicht beträgt 248,72 (O'Neil 2001a) und der pKa liegt bei 7 (Blom 1975a) bis 7,34 (Cavallito 1978a). Pyrimethamin bildet ein weisses Pulver (CambridgeSoft 2004a) mit einem Schmelzpunkt bei 233 - 234°C. In Wasser ist es praktisch unlöslich. Die Löslichkeit in Ethanol beträgt 9 g/l, in siedendem Ethanol 25 g/l und in Salzsäure 5 g/l. Nur leicht löslich ist Pyrimethamin in Propylenglykol und Dimethylacetamid (O'Neil 2001a). Bei einem Plasma-pH von 7,4 liegt Pyrimethamin zu 71% in der nicht ionisierten Form vor (Blom 1975a).
 

Lagerung / Stabilität

Tabletten mit Pyrimethamin sollten trocken, bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt gelagert werden. Wässrige Lösungen sind bei Raumtemperatur relativ stabil (McEvoy 1992a).
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