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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Synonyme: - Lateinisch: Sulfaguanidinum Englisch: Sulfaguanidine Französisch: Sulfaguanidine Italienisch: Sulfaguanidina CAS-Nummern: Sulfaguanidin = 57-67-0

Eigenschaften

Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
 
Sulfaguanidin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(diaminomethylen)­benzensulfonamid und die Summenformel lautet C7H10N4O2S. Das Molekulargewicht beträgt 214,25 (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). Das Monohydrat von Sulfaguanidin bildet Nadeln mit einem Schmelzpunkt bei 190 - 193°C. Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 25°C 1 g/1000 ml und bei 100°C 1 g/10 ml (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). In Alkohol und Azeton ist Sulfaguanidin nur gering löslich und bei Raumtemperatur ist es in Natronlauge unlöslich (O'Neil 2001a). Sulfaguanidin liegt bei einem pH von 6,5 vollständig in der nicht ionisierten Form vor (Kakemi 1970a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfonamide sollten vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Plumb 2002a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
© {{ new Date().getFullYear() }} - Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie

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