Chemische Eigenschaften

Morphin ist das Alkaloid des Opiums, dem eingetrockneten Milchsaft der Kapseln des Schlafmohns Papaver somniferum (Löscher 2010a). Die Summenformel lautet C₁₇H₁₉NO₃ und das Molekulargewicht beträgt 285,34 g/mol (O'Neil 2001a). Verglichen mit anderen μ-Agonisten ist es relativ hydrophil (Kerr 2007b). Es besteht aus einem Phenantrenkern mit einer phenolischen und einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Nur das D(-)-Isomer besitzt pharmakologische Aktivität. Substitutionen der phenolischen Gruppe reduzieren die analgetische, atemdepressive und antidiarrhoische Aktivität, wogegen eine Substitution der alkoholischen Gruppe eine Zunahme der Analgesie und Atemhemmung bewirkt (Ammer 2010a).
 

Morphinsulfat-Pentahydrat

Morphin liegt in Arzneimitteln unter anderem als Morphinsulfat-Pentahydrat vor. Die Summenformel lautet C₃₄H₄₀N₂O₁₀S und das Molekulargewicht beträgt 668,76 g/mol (O'Neil 2001a; Branson 1995b). Es besteht aus weissen, geruchlosen Kristallen. 1 g löst sich in 16 ml Wasser und in 570 ml Alkohol. Nicht löslich ist es in Chloroform und Aether (Plumb 1995a).
 

Morphinhydrochlorid

Arzneilich wird neben dem Morphinsulfat-Pentahydrat das Hydrochlorid des Morphins eingesetzt. Das Molekulargewicht beträgt 321,80 g/mol und die Summenformel lautet C₁₇H₂₀ClNO₃ (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Eine längere Lichtexposition sollte vermieden werden, da sich Morphin sonst dunkel verfärbt (Plumb 1995a). Anderen Studien zufolge wird die Degradierung von Morphin jedoch vor allem durch die Anwesenheit von Sauerstoff und durch einen erhöhten pH-Wert der Lösung beschleunigt; Temperatur und Licht scheinen einen geringen Einfluss auf die Zersetzungsrate zu haben. Bei längeren Lagerungszeiten, Anwesenheit von Sauerstoff und einem erhöhten pH-Wert entstehen Pseudomorphin und N-Oxid. In der Regel kann der Wirkstoff in verschiedenen Konzentrationen, Lösungsmitteln und Behältern bei variierenden Licht- und Temperaturverhältnissen während mindestens 3 Monaten ohne Stabilitätsprobleme gelagert werden (Vermeire 1999a).
 

Kompatibilität

Morphinsulfat kann mit folgenden, zur intravenösen Applikation vorgesehenen Infusionslösungen gemischt werden: Dextrose 2,5%, 5%, 10%, Ringer- und Ringerlaktat-Lösung, NaCl 0,45% und 0,9%. Ausserdem kann es mit Atropinsulfat, Benzquinamid-HCl, Butorphanoltartrat, Chlorpromazin-HCl, Diphenhydramin-HCl, Dobutamin-HCl, Droperidol, Fentanylcitrat, Glykopyrrolat, Hydroxyzin-HCl, Metoclopramid, Pentazocinlaktat, Promazin-HCl, Scopolamin-HBr und Succinylcholinchlorid gemischt werden. Nicht kompatibel ist es mit Aminophyllin, Meperidin (Pethidin), Natriumchlorothiazid, Natriumheparin, Natriumpentobarbital, Natriumphenobarbital, Natriumphenytoin, Natriumbikarbonat und Natriumthiopental (Plumb 1995a).