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Klassifizierung: Betalaktame >> β-Laktamase-Inhibitoren >> Clavame Antibiotika >> Resistenzmechanismus-Hemmer >> β-Laktamase-Hemmer Synonyme: Clavulanate Lateinisch: Acidum clavulanicum Englisch: Clavulanic acid Französisch: Acide clavulanique Italienisch: Acido clavulanico CAS-Nummern: Clavulansäure = 58001-44-8 Kalium-Clavulanat = 61177-45-5

Clavulansäure

Synonyme:BRL 14151
Summenformel:C8H9NO5 (NLM 2005a)
Molekulargewicht:199.16 (CambridgeSoft 2004a; Vree 2002a)
 

Kalium-Clavulanat

Synonyme:Clavulanate potassium, BRL 14151K
Summenformel:C8H8KNO5 (NLM 2005a)
Molekulargewicht:237.24 (CambridgeSoft 2004a)
 

Eigenschaften

Die Clavulansäure ist ein bizyklisches β-Laktam, das anfangs der 70er Jahre endeckt wurde (Finlay 2003a). Es besteht aus einem β-Laktamring, welcher mit einem Oxazolidinring verbunden ist (Li 2003a). Die Clavulansäure zeigt einen ähnlichen Aufbau wie der Nucleus des Penicillin G, wobei sich anstelle des Schwefelatoms ein Sauerstoffatom befindet. Zur therapeutischen Anwendung wird normalerweise das Kalium-Salz verwendet (Cole 1982a).
 

Lagerung / Stabilität

Präparate, welche Clavulansäure enthalten, sollten trocken gelagert werden (Maddison 2002a). Das Natrium-Salz ist relativ unstabil. Die Abbaurate ist abhängig vom jeweiligen Medium, der Temperatur und dem pH. Bei Raumtemperatur wurde im Serum ein Verlust von 4,2 ± 1,0% pro Stunde beobachtet, bei einer Temperatur von 37°C betrug er 11,2 ± 0,1% pro Stunde. Bei weiteren in-vitro-Untersuchungen betrug die Degradation bei einem pH von 7 6,5 ± 0,8% pro Stunde und bei einem pH von 5 10,9 ± 1,9% pro Stunde (Münch 1981a).
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