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Klassifizierung: Betalaktame >> Cephalosporine >> 2. Generation Antibiotika >> Zellwandsynthesehemmung >> Peptidoglykansynthese-Hemmer Synonyme: Cefuroxima; Cefuroksiimi; Cefuroksimas; Zinacef Lateinisch: Cefuroximum Englisch: Cefuroxime Französisch: Céfuroxime Italienisch: Cefuroxima CAS-Nummern: Cefuroxim = 55268-75-2 Cefuroxim-Natriumsalz = 56238-63-2 Cefuroximaxetil = 64544-07-6 Cefuroximlysin = 65527-51-7

Cefuroxim

Cefuroxim ist ein halbsynthetisches, bakterizid wirkendes Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der 2. Generation mit der Summenformel C16H16N4O8S und einem Molekulargewicht von 424,39 g/mol. Der Stoff erscheint als weisse, kristalline Substanz (O'Neil 2001a; Plumb 2011a).
 

Cefuroximaxetil

In peroralen Arzneimitteln liegt Cefuroxim als Prodrug Cefuroximaxetil in Form eines Acetoxyethylesters (Spurling 1986a) mit der Summenformel C20H22N4O10S vor. Das Molekulargewicht beträgt 510,48 g/mol. Es ist ein weisses Pulver, welches in Wasser unlöslich und in dehydriertem Alkohol schwach löslich ist (O'Neil 2001a; Plumb 2011a).
 

Cefuroxim-Natrium

Parenterale Arzneiformen enthalten das Cefuroxim-Natriumsalz, ein weisser, hygroskopischer Feststoff. Die Summenformel lautet C16H15N4NaO8S und das Molekulargewicht beträgt 446,37 g/mol. Es ist in Wasser (500 mg/2,5 ml) sowie in gepufferten Lösungen frei löslich, löslich in Methanol, jedoch nur schwach löslich in Ethylacetat, Diethylether, Oktanol, Benzen und Chloroform (O'Neil 2001a; Plumb 2011a).
 

Cefuroximlysin

Ein weiteres Cefuroximsalz, das Cefuroximlysin mit der Summenformel C22H30N6O10S und einem Molekulargewicht von 570,57 g/mol, besitzt eine noch bessere Wasserlöslichkeit (Zhao 2012c).
 

Lagerung / Stabilität

Cefuroximaxetil-Tabletten sollten in dichten Behältnissen bei Raumtemperatur (15 - 30°C) gelagert und vor Feuchtigkeit geschützt werden (Plumb 2011a). Das Pulver zur Zubereitung einer Suspension sollte bei 2 - 30°C gelagert werden. Einmal aufgelöst wird es bei 2 - 8°C aufbewahrt und die ungebrauchte Suspension ist nach 10 Tagen zu verwerfen. Sie kann sich dunkel verfärben, was aber kein Hinweis auf eine Wirkungsbeeinträchtigung darstellt. Die Trockensubstanz zur Herstellung einer Injektionslösung ist bei Raumtemperatur (15 - 30°C) aufzubewahren. Lösungen, die Cefuroxim-Natrium enthalten, sind bei Raumtemperatur während 13 h stabil (O'Neil 2001a). Eine Lösung mit einer Konzentration von 90 mg/ml ist bei Raumtemperatur während 24 h, bzw. gekühlt bis zu 48 h stabil. Wird die Trockensubstanz mit einer kompatiblen Lösung wie z.B. D5W (5% Dextrose in Wasser), physiologischer Kochsalzlösung oder Ringer-Lösung vermischt, ist diese bei Raumtemperatur 24 h haltbar, und wenn sie gekühlt gelagert wird, bis zu 7 Tage lang (Plumb 2011a).
 

Kompatibilität

Cefuroxim ist kompatibel mit:

Clindamycin, Furosemid und Metronidazol sind mit Cefuroxim mischbar und zur i.v. Injektion geeignet. Morphin, Hydromorphon und Propofol sind ebenfalls mit Cefuroxim kompatibel und können mit diesem zusammen über ein Y-Stück über die Infusionsverlängerung i.v. verabreicht werden. Ausserdem ist Zinacef® mit den Infusionslösungen NaCl 0,9%, Glucose 5% und 10%, Glucose 4% & NaCl 0,18%, Glucose 5% & NaCl 0,9%, Glucose 5% & NaCl 0,45%, Glucose 5% & NaCl 0,225%, Ringer und Ringer-Laktat, sowie 1/6 M Natriumlaktat kompatibel. In einer Konzentration von 5 mg/ml ist Zinacef® auch in 5%iger und 10%iger Xylitlösung stabil. 1,5 g Zinacef® gelöst in 15 ml Aqua ad inject. ist mit folgenden Arzneistofflösungen kompatibel: Metronidazol-Lösung 500 mg/100 ml, Azlocillin (1 g/15 ml oder 5 g/ 50 ml), Hydrocortison-Natriumphosphat in 0,9% NaCl oder in 5% Glucose, wässrige Lidocain-Lösungen bis zu 1%, Heparin 10 IE/ml oder 50 IE/ml in 0,9% NaCl, Kaliumchlorid 10 oder 40 mEq/l in 0,9% NaCl. Die Haltbarkeit der oben erwähnten Lösungen beträgt 24 h bei Temperaturen < 25°C (Schaefer 2013a).
 

Cefuroxim ist inkompatibel mit:

Aminoglykoside (Ramsey 2008c), Ciprofloxacin oder Ranitidin sollten nicht mit Cefuroxim vermischt werden (Plumb 2011a). Ausserdem darf Zinacef® nicht zu einer Natriumhydrogencarbonat-Lösung gegeben werden (Schaefer 2013a).
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