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Klassifizierung: Betalaktame >> Penicilline >> β-Laktamase-empfindliche Schmalspektrumpenicilline Antibiotika >> Zellwandsynthesehemmung >> Peptidoglykansynthese-Hemmer Synonyme: Penethamate; Penethamate; Leocillin; Neo-Penil Lateinisch: Penethamati Englisch: Penethamate Französisch: Pénéthamate Italienisch: Penetamato CAS-Nummern: Penethamathydroiodid = 808-71-9 Penethamat = 3689-73-4

Eigenschaften

Penethamat ist der Diethylaminoethanolester von Penicillin G (Stoklaska 1959a; Ziv 1985b), schwach basisch und hat einen pKa von 8,5 (Punch 1985a; Almeida 2007a). Es wird als Penethamathydroiodid verwendet, dessen Wasserlöslichkeit ist gering; sie beträgt bei 20°C 0,96% (Jensen 1951a; O'Neil 2001a)
 
1058 I.E. Penethamathydroiodid entsprechen 1 mg Penicillin G (Kroker 2003d).
 

Penethamat

Synonyme:Diethylaminoethanol-benzylpenicillin, Penicillin G 2-(diethylamino)ethyl ester
Summenformel:C22H31N3O4S (NLM 2005a)
Molekulargewicht:433,6 (Riviere 1991a)
 

Penethamathydroiodid

Synonyme:Penethamati hydroiodidum, Penicillin G 2-diehtylaminoethyl ester hydriodide, benzylpenicillin β-diethylaminoethyl ester hydriodide, β-diethylaminoethyl benzylpenicillinate hydriodide
Summenformel:C22H32IN3O4S (O'Neil 2001a)
Molekulargewicht:561,48 (O'Neil 2001a)
 

Lagerung / Stabilität

Die Hydrolyse des Penethamats läuft bei steigender Temperatur und steigendem pH der Lösung schneller ab (O'Neil 2001a). In einer 0,9-prozentigen NaCl-Lösung bei 37°C und einem pH von 6,2 beträgt die Halbwertszeit 220 Minuten. Diese sinkt bei einem pH von 7,2 auf 31 Minuten und bei einem pH von 7,3 auf 23 Minuten (Jensen 1951a). Bei weiteren in-vitro-Untersuchungen wurde gezeigt, dass bei einem pH von 5 und einer Temperatur von 20°C 3% des Penethamats innerhalb von 60 Minuten hydrolysiert werden. Bei einem Anstieg des pH's auf 7 wurden innerhalb von 30 Minuten 55% hydrolysiert (Hallas-Moller 1952a).
 
Eine gebrauchsfertige Suspension bleibt bei Raumtemperatur (15 - 25°C) zwei Tage und bei Kühlschranktemperatur (2 - 8°C) eine Woche stabil (Demuth 2005a).
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