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Klassifizierung: Aminosäuren >> Peptide / Proteine >> Polypeptidantibiotika Antibiotika >> Proteinsynthesestörung >> Ribosomale 50S-Untereinheit Synonyme: Alaninamide; Bryamycin; Thiactin; Thiostrepton A; Thiostrepton A1; Thiostreptonum; Tiostrepton; Tiostreptoni Lateinisch: - Englisch: Thiostrepton Französisch: - Italienisch: - CAS-Nummern: Thiostrepton = 1393-48-2

Eigenschaften

Thiostrepton (TS) ist ein kristallines (Donovick 1955a) schwefelreiches (Smith 1995c) Polypeptid-Antibiotikum, welches zur Klasse der natürlich vorkommenden Thiopeptidantibiotika gehört. Isoliert wurde es erstmals 1954 (Bagley 2005a) aus Streptomyces azureus (Papich 2001a; Cundliffe 1987a) aus einer Bodenprobe in Neu-Mexico (O'Neil 2001a; Kelly 1960a). Anschliessend wurde der Wirkstoff auch aus Streptomyces hawaiiensis (1955 in Hawaii) und Streptomyces laurentii isoliert (Bagley 2005a), sowie vollständig in-vitro synthetisiert (Nicolaou 2005c; Nicolaou 2005b).
 
Die Molekularstruktur des Antibiotikums ist komplex (Nicolaou 2005b). Das Molekül besitzt 4 Regionen: den Dehydropiperidinkern, den bis-Dehydroalanin-Schwanz (Nicolaou 2005a) und die beiden makrozyklischen Domänen, welche durch einen 26-gliedrigen Thiazolin enthaltenden Ring und einem 27-gliedrigen Chinaldinsäure enthaltenden System gebildet werden. Die Struktur dieses sowohl säure- als auch baseempfindlichen Moleküls enthält 10 Ringe, 17 chirale Zentren, 11 Peptidbindungen, eine Iminstruktur, eine sekundäre Amingruppe und verschiedene ungesättigte Bindungen (Nicolaou 2005b).
 
Die Summenformel des TS lautet C72H85N19O18S5 (Bagley 2005a) und sein Molekulargewicht beträgt 1'664,91 (O'Neil 2001a; Sweetman 2008a; Hang 2005a). Die Grösse des Moleküls beträgt ungefähr 25 × 16 × 12 Å (Bond 2001a). Der Schmelzpunkt liegt zwischen 246 und 256°C (Dutcher 1955a).
 
TS ist eine schwache Base (Donovick 1955a), welche in Chloroform, Dioxan, Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid (Dutcher 1955a), Dimethylacetamid sowie Dimethylsulfoxid löslich ist (Donovick 1955a). In Wasser und wässrigen Lösungen (Kelly 1960a), niederwertigen Alkoholen, nicht-polaren organischen Lösungsmitteln, sowie wässrigen Säuren oder Basen ist das Antibiotikum praktisch unlöslich. TS wird durch Methanol-Säure und -Base aufgelöst und abgebaut (O'Neil 2001a).
 
Die Potenz von TS berechnet auf die Trockensubstanz liegt bei mindestens 900 IU/mg (Sweetman 2008a).
 

Lagerung / Stabilität

Thiostrepton (TS) sollte in luftdichten Behältern gelagert werden (Sweetman 2008a). Tropfsalben, welche ausser TS Nystatin, Neomycin-Sulfat sowie Triamcinolonacetonid enthalten, sollten bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Demuth 2008a).
 
TS ist in Magen- und Darmsäften, Harn (O'Neil 2001a), Fäzes sowie im Blutplasma stabil (Kutscher 1961a).
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