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Klassifizierung: Azole / Pyrrole >> Imidazole >> Nitroimidazole Antibiotika >> Protein-/Nukleinsäuren-Schädigung >> Bildung reaktiver Metaboliten Synonyme: Arilin; Anagiardil; Clont; Flagyl; Metronid; Metronour; Vagimid; Elyzol; Metrolag; Perilox; Rosalox; Rosex; Trichopol Lateinisch: Metronidazolum Englisch: Metronidazole Französisch: Métronidazole Italienisch: Metronidazolo CAS-Nummern: Metronidazol = 443-48-1 Metronidazolhydrochlorid = 69198-10-3

Eigenschaften

Metronidazol (2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ethanol, C6H9N3O3) ist ein Nitroimidazolderivat (Rosenblatt 1987a; Lamp 1999a; Windholz 1983a). Es kommt in Form eines weissen bis gelblichen Pulvers oder in Form von Kristallen vor (Windholz 1983a; Plumb 1999a; Lindsay 1995a). Sein pKa ist 2,6 (Plumb 1999a), sein Molekulargewicht beträgt 171,16 und der Schmelzpunkt liegt zwischen 158 - 160°C (Windholz 1983a). Es ist in Wasser und Alkohol (Plumb 1999a; Lindsay 1995a) nur schlecht löslich, aber löslich in schwacher Säure (Lindsay 1995a).
 
Metronidazol ist in Tablettenform oder als Lösung für die i.v.-Injektion im Handel, und Metronidazolhydrochlorid ist als Pulver für die Wiederaufbereitung erhältlich (Plumb 1999a). Das Hydrochlorid (C6H10ClN3O3, (Windholz 1983a)) ist sehr gut wasserlöslich (Plumb 1999a).
 
Die Tabletten haben einen bitteren Geschmack (Allen 1993a; Dubey 1993a; Kirkpatrick 1987e), was bei Patienten zu Schäumen im Maul und Erbrechen führen kann (Allen 1993a). Sie sollten vor dem Gebrauch nicht zerdrückt werden (Allen 1993a; Dubey 1993a; Kirkpatrick 1987e).
 

Lagerung / Stabilität

Metronidazoltabletten und -pulver zur Injektion sollten bei Raumtemperatur und vor Licht und Kälte geschützt gelagert werden (Plumb 1999a).
 

Kompatibilität

Folgende Wirkstoffe sind zusammen mit Metronidazol für den sofortigen Gebrauch zur Injektion kompatibel: Amikazinsulfat, Aminophyllin, Carbenicillindinatrium, Cefazolinnatrium, Cefotaximnatrium, Cefoxitinnatrium, Cephalothinnatrium, Chloramphenicolnatriumsuccinat, Clindamycinphosphat, Disopyramidphosphat, Gentamicinsulfat, Heparinnatrium, Hydrocortisonnatriumsuccinat, Hydromorphone HCl, Magnesiumsulfat, Meperidinhydrochlorid, Morphinsulfat, Moxalactamdinatrium, Multielektrolytkonzentrate, Multivitamine, Netilmicinsulfat, Penicillin G natrium und Tobramycinsulfat (Plumb 1999a).
 
Inkompatibel für eine gebrauchfertige Lösung sind Aztreonam, Cefamandol, Naftat und Dopaminhydrochlorid (Plumb 1999a).
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