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Klassifizierung: Sulfonamide >> Sulfathiazole Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Synonyme: Sulfamethizole Lateinisch: Sulfamethizolum Englisch: Sulfamethizole Französisch: Sulfaméthizole Italienisch: Sulfametizolo CAS-Nummern: Sulfamethizol = 144-82-1

Eigenschaften

Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
 
Sulfamethizol hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzensulfonamid und die Summenformel lautet C9H10N4O2S2. Das Molekulargewicht beträgt 270,34 und der Schmelzpunkt liegt bei 208°C (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). Sulfamethizol ist ein weisses praktisch geruchloses Pulver mit einem leicht bitteren Geschmack (McEvoy 1992a). Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1 g/4000 ml bei einem pH von 6,5 und 1 g/5 ml bei einem pH von 7,5. In Methanol ist die Löslichkeit 1 g/40 g, in Ethanol 1 g/30 g, in Azeton 1 g/10 g, in Ether 1 g/1370 g und in Chloroform 1 g/2800 g. In Benzol ist Sulfamethizol praktisch unlöslich. Der pKa liegt bei 5,45 (O'Neil 2001a) und die Lipidlöslichkeit ist schlecht (Robb 1970a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfamethizol sollte vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Plumb 2002a). Die Pulver- und Tablettenform ist gut verschlossen zu lagern (McEvoy 1992a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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