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Klassifizierung: Tropane >> Tropan-Alkaloide Nervensystem, peripheres (PNS) >> Parasympatholytika >> m-Cholinrezeptor-Antagonisten Synonyme: Hyoscyamine; l-Hyoscyamin; l-Hyoscyamine Lateinisch: Hyoscyaminum Englisch: Hyoscyamine Französisch: Hyoscyamine Italienisch: Iosciamina; L-iosciamina CAS-Nummern: Hyoscyamin = 101-31-5 Hyoscyaminhydrobromid = 306-03-6 Hyoscyaminsulfatdihydrat = 6835-16-1

Eigenschaften

Hyoscyamin, ein tertiäres Amin, gehört wie Atropin zu den natürlich vorkommenden Belladonna-Alkaloiden. Im Gegensatz zu Atropin, einer Racematmischung von d-Hyoscyamin und l-Hyoscyamin (Brown 2001a), besteht Hyoscyamin nur aus l-Hyoscyamin (McEvoy 1992a). Die Summenformel lautet C17H23NO3 und das Molekulargewicht beträgt 289,37; der Schmelzpunkt liegt bei 108,5°C (O'Neil 2001a). Bei dem Wirkstoff handelt es sich um ein weisses, kristallines Pulver (McEvoy 1992a). Ein Gramm ist löslich in 281 ml Wasser, in 69 ml Ether, in 150 ml Benzol und in 1 ml Chloroform. In Alkohol ist der Wirkstoff frei löslich. Es existieren 4 Derivate: Hyoscyaminhydrobromid, -hydrochlorid, -methylbromid und ‑sulfatdihydrat (O'Neil 2001a).
 

Hyoscyaminhydrobromid

Die Summenformel lautet C17H23NO3●HBr und der Schmelzpunkt liegt bei 152°C. Beim Wirkstoff handelt es sich um weisse, geruchlose, hygroskopische Kristalle (O'Neil 2001a; McEvoy 1992a). Ein Gramm ist löslich in 3 ml Alkohol, in 1,2 ml Chloroform und in 2260 ml Ether. In Wasser ist der Wirkstoff sehr gut löslich (O'Neil 2001a).
 

Hyoscyaminsulfatdihydrat

Die Summenformel lautet (C17H23NO3)2●H2SO4●2H2O und das Molekulargewicht beträgt 712,86; der Schmelzpunkt liegt bei 206°C (O'Neil 2001a). Ein Gramm ist löslich in 0,5 ml Wasser und in ungefähr 5,0 ml Alkohol. In Chloroform und Ether ist der Wirkstoff nur gering löslich (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Hyoscyamin, wie auch die Derivate, sollten in gut verschlossenen Behältern gelagert und vor Licht und Wärme geschützt werden (O'Neil 2001a; McEvoy 1992a).
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