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Klassifizierung: Benzole >> Benzoate Nervensystem, peripheres (PNS) >> Lokalanästhetika >> Estertyp Synonyme: Tetracaina; Dicain; Amethocain; Anetain; Dicain; Contralgin; Fissucain; Laudocaine; Medicaine; Pontocaine Lateinisch: Tetracainum Englisch: Tetracaine Französisch: Tétracaïne Italienisch: Tetracaina CAS-Nummern: Tetracain = 94-24-6 Tetracainhydrochlorid = 136-47-0

Eigenschaften

Tetracain gehört zur Gruppe der para-Aminobenzoesäuren. Die alkoholische Seitenkette enthält bei para-Aminobenzoesäuren einen sekundären oder tertiären Stickstoff (Kalveram 1978b). Die Addition einer Butylgruppe an das lipophile Ende von Procain führt zum Lokalanästhetikum Tetracain, welches stärker lipidlöslich und intrinsisch potenter ist (Heavner 1996b). Tetracain wurde 1932 erstmals beschrieben (Catterall 2001a). Das Molekulargewicht von Tetracain beträgt 264 und die Lipidlöslichkeit ist 80-mal höher als jene von Procain (Heavner 1996b; Skarda 2007a).
 

Tetracainhydrochlorid

Das Molekulargewicht von Tetracainhydrochlorid beträgt 300,83 und die Summenformel lautet C15H25Cl2O2. Der Schmelzpunkt liegt bei 147 - 150°C und der pKa-Wert bei 8,39. Tetracainhydrochlorid liegt in schwach bitteren Kristalle vor und ist bei 20°C zu 7,5 Teilen in Wasser, zu 40 Teilen in Alkohol und zu 30 Teilen in Chloroform löslich. Tetracainhydrochlorid ist praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Azeton (O'Neil 2001a).
 
Kommerziell erhältliche Tetracainhydrochloridlösungen besitzen einen pH-Wert von 3,2 - 6. Nach dem Mischen von sterilem Tetracainhydrochloridpulver mit sterilem Wasser für Injektionszwecke besitzt eine 1%ige Lösung einen pH-Wert von 5 - 6. Im Handel erhältliche 1%ige Tetracainhydrochloridlösungen sind isobar, es gibt jedoch auch hyberbare Lösungen von Tetracainhydrochlorid 0,2% oder 0,3% mit Dextrose 6% (McEvoy 1992a).
 

Lagerung / Stabilität

Tetracainhydrochloridlösungen sollten vor Licht geschützt und bei Temperaturen zwischen 2 und 8°C aufbewahrt werden; Gefrieren sollte vermieden werden (McEvoy 1992a). Tetracainhydrochloridlösungen hydrolysieren langsam. Dies resultiert in der Präzipitation von para-Butylaminobenzoesäurekristallen; deshalb sollten Ampullen vor dem Gebrauch genau kontrolliert werden (McEvoy 1992a).
 
Die Kristalle und Lösungen sind thermostabil (Skarda 1996b; O'Neil 2001a; Muir 2000b), deshalb können die Ampullen einmalig bei 15 PSI und 121°C für 15 min autoklaviert werden. Da das Autoklavieren die Wahrscheinlichkeit für eine Kristallbildung erhöht, müssen einmal autoklavierte Ampullen, wenn sie nicht verwendet werden, verworfen werden. Tetracainhdrochloridpulver kann ebenfalls autoklaviert werden (15 PSI, 121°C während 15 min), es verliert jedoch sein schneeähnliches Aussehen und haftet an der Ampullenwand. Obwohl dies die Löslichkeit des Pulvers herabsetzt, wird die anästhetische Potenz nicht beeinträchtigt (McEvoy 1992a).
 

Kompatibilität

Gibt man der Tetracainhydrochloridlösung Alkalihydroxide oder Carbonate zu, so fällt das Tetracain aus und es entsteht eine ölige Flüssigkeit (McEvoy 1992a).
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