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Klassifizierung: Indole >> Indol-Alkaloide Nervensystem, peripheres (PNS) >> Parasympathomimetika >> Cholinesterase-Hemmer Verdauungsapparat >> Ruminatoria >> Indirekte Parasympathomimetika Synonyme: Eserin Lateinisch: Physostigminum Englisch: Physostigmine; Eserine Französisch: Physostigmine Italienisch: Fisostigmina; Eserina CAS-Nummern: Physostigmin = 57-47-6 Physostigminsalicylat = 57-64-7 Physostigminsulfat = 64-47-1

Eigenschaften

Physostigmin, ein tertiäres Amin, ist ein reversibler Inhibitor der Cholinesterase und der erstbekannte Wirkstoff dieser Gruppe (Mattio 1986a). Es handelt sich um ein pflanzliches Alkaloid aus der Kalabarbohne, dem Samen von Physostigma venenosum, einer afrikanischen Schlingpflanze (Löscher 2002a; Somani 1989a). Die Summenformel lautet C15H21N3O2, das Molekulargewicht beträgt 275,35 und der Schmelzpunkt liegt bei 105 - 106°C. Der Wirkstoff ist gering löslich in Wasser und löslich in Alkohol, Benzol, Chloroform und Ölen (O'Neil 2001a). Es handelt sich um ein weisses, geruchloses, mikrokristallines Pulver (Somani 1989a). Bei Kontakt mit Hitze, Licht, Luft oder Spuren von Metall bekommt es eine rötliche Farbe und verliert seine Wirkung (O'Neil 2001a). Kommerziell ist Physostigmin in Form von Physostigminsalicylat und Physostigminsulfat erhältlich (Somani 1989a).
 

Physostigminsalicylat

Es handelt sich um nadelförmige Kristalle, mit einem Molekulargewicht von 413,47 und einem Schmelzpunkt von 185 - 187°C. Die Summenformel lautet C22H27N3O5. Ein Gramm ist löslich in 75 ml Wasser bei 25°C, in 16 ml Wasser bei 80°C, in 16 ml Alkohol, in 5 ml kochendem Alkohol, in 6 ml Chloroform und in 250 ml Ether (O'Neil 2001a).
 

Physostigminsulfat

Die Summenformel lautet (C15H21N3O2)●H2SO4 und der Schmelzpunkt liegt bei 140°C. Ein Gramm ist löslich in 0,4 ml Alkohol, in 4 ml Wasser und in 1200 ml Ether (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Physostigmin ist bei Raumtemperatur sehr unstabil (Somani 1989a). Lösungen des Salicylates sollten gut verschlossen in lichtresistenten und Alkali-freien Glasbehältern aufbewahrt und innerhalb einer Woche verwendet werden. Bei Kontakt mit Hitze, Licht und Luft wird das Salicylat rötlich und verliert seine Wirkung. Lösungen des Sulfats neigen mehr zum Farbwechsel als die des Salicylats (O'Neil 2001a).
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