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Klassifizierung: Benzole >> Benzamide Kardiovaskuläres System >> Antiarrhythmika >> Na+-Kanal-Blocker Synonyme: Procamide Lateinisch: Procainamidi hydrochloridum Englisch: Procainamide Französisch: Procaïnamide Italienisch: Procainamide CAS-Nummern: Procainamid = 614-39-1

Eigenschaften

Procainamid-HCl, C13H22ClN3O, Molekulargewicht 271,79 (Windholz 1983a), wird als Antiarrhythmikum eingesetzt. Strukturell ist es mit Procain verwandt. Es unterscheidet sich durch die Substitution einer Estergruppe durch eine Amid-Gruppe (Plumb 1999a; Adams 1995b). Durch diese Substitution wird die biologische Halbwertszeit auf 3 - 4 Stunden verlängert (Adams 1995b). Der N-acetylierte Metabolit von Procainamid, Acecainid (N-Acetylprocainamid, NAPA), ist ebenfalls als Antiarrhythmikum wirksam und birgt den Vorteil der geringeren Induktion von antinuklearen Antikörpern (Systemischer Lupus Erythematodes) (Harron 1990a).
 
Es handelt sich um ein geruchloses weiß bis gelbbraunes, hygroskopisches kristallines Pulver mit einem pKa von 9,23 (Plumb 1999a) und einem Schmelzpunkt zwischen 165 - 169°C. Es ist sehr gut löslich in Wasser, löslich in Alkohol (Plumb 1999a; Windholz 1983a) und schwach löslich in Chloroform (Windholz 1983a). Der pH-Wert der Injektionslösung beträgt 4 - 6 (Plumb 1999a). Kommerziell erhältliche Lösungen enthalten 0,9% Benzylalkohol und 0,09% Sodiumbisulfit als Hilfsstoffe (Windholz 1983a).
 

Lagerung / Stabilität

Bei Lufteintritt in die Ampulle kommt es durch Oxidation zu Verfärbungen der Lösung. Lösungen, die bernsteinfarben sind, sollten nicht mehr verwendet werden. Obwohl Einfrieren die Oxidation verzögern kann, sollten Procainamid-Injektionslösungen bei Zimmertemperatur aufbewahrt werden (Plumb 1999a).
 

Kompatibilität

Procainamid ist mit 0,9%iger isotoner Kochsalzlösung und Wasser für Injektionszwecke kompatibel. Außerdem ist eine Mischung mit Dobutamin-HCl, Lidocain-HCl und Verapamil-HCl möglich. Die Kompatibilität hängt von Faktoren, wie pH-Wert, Konzentration, Temperatur und verwendeten Lösungsmitteln, ab (Plumb 1999a).
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