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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Antiphlogistika (schwache Analgetika) >> Cyclooxygenase-Hemmer >> COX-1 & COX-2 Antiphlogistika (schwache Analgetika) >> 5-Lipoxygenase-Hemmer Synonyme: Salicylazosulfapyridin; Azopyrin; Salazosulfapyridin; Salazopyrin; Azulfidine; Colo-Pleon Lateinisch: Salazosulfapyridinum Englisch: Sulfasalazine Französisch: Sulfasalazine Italienisch: Sulfasalazina; Salazosulfapiridina CAS-Nummern: Sulfasalazin = 599-79-1

Eigenschaften

Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
 
Sulfasalazin hat den chemischen Namen 2-Hydroxy-5-[[4-[(2-pyrimidinylamino)­sulfonyl]phenyl]azo]benzoesäure und die Summenformel lautet C18H14N4O5S (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). Sulfasalazin besteht aus 2 Wirkstoffen, dem Sulfapyridin und der 5-Aminosalicylsäure, die durch eine Diazobindung mitenander verbunden sind (Plumb 2002a). Das Molekulargewicht beträgt 398,4. Sulfasalazin ist ein geruchloses bräunlich-gelbes Pulver mit einem Schmelzpunkt bei 240 - 245°C. In Alkohol ist es nur leicht (0,34 mg/1 ml) löslich (Plumb 2002a), und in 25°C warmen Wasser ist die Löslichkeit kleiner als 0,1 g/100 ml. In Benzol, Chloroform und Ether ist Sulfasalazin praktisch unlöslich (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). Sulfasalazin hat ein Absorptionsmaximum bei 455 nm (Eastwood 1980a).
 

Lagerung / Stabilität

Die Tablettenform von Sulfasalazin sollte trocken und unter 40°C gelagert werden. Die Lösung ist bei Raumtemperatur zu lagern und sollte nicht eingefroren werden (Plumb 2002a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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