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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Antiparasitika >> Stoffwechsel-Interaktion >> Folsäuresynthesehemmer Synonyme: Sulfamethoxypyridazine; Sulfalex; Sulfadurazin; Sultirene Lateinisch: Sulfamethoxypyridazinum Englisch: Sulfamethoxypyridazine Französisch: Sulfaméthoxypyridazine Italienisch: Sulfametoxipiridazina CAS-Nummern: Sulfamethoxypyridazin = 80-35-3 Sulfamethoxypyrdiazin-Natrium = 2577-32-4

Eigenschaften

Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
 
Sulfamethoxypyridazin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(6-methoxy-3-pyridazinyl)benzensulfonamid und die Summenformel lautet C11H12N4O3S. Das Molekulargewicht beträgt 280,3 (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). Sulfamethoxypyridazin bildet Kristalle mit einem bitteren Geschmack und der Schmelzpunkt liegt bei 182 - 183°C. Die Löslichkeit im 37°C warmen Wasser beträgt 110 mg/100 ml bei einem pH von 5, 120 mg/100 ml bei einem pH von 6 und 147 mg/100 ml bei einem pH von 6,5. In Methanol und Ethanol ist Sulfamethoxypyridazin nur leicht löslich. Besser ist die Löslichkeit in Azeton und in Alkalihydroxidlösungen ist es frei löslich. Der pKa beträgt 6,7 (O'Neil 2001a). Dadurch liegen bei physiologischem pH 17% in der nicht ionisierten Form im Plasma vor (Soback 1983a).
 

Sulfamethoxypyridazin-Natrium

Sulfamethoxypyridazin-Natrium hat die Summenformel C11H11N4NaO3S und das Molekulargewicht beträgt 302,29. Es ist in Wasser frei löslich (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfamethoxypyridazin sollte vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Plumb 2002a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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