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Klassifizierung: Pyrimidine >> Barbiturate Nervensystem, zentrales (ZNS) >> Antiepileptika (Antikonvulsiva) >> Modulation ligandengesteuerter Ionenkanäle Nervensystem, zentrales (ZNS) >> Sedativa & Hypnotika >> GABAA-Rezeptor-Agonisten (Barbiturate) Synonyme: Luminal; Phenobarbitol; Phenobarbitone; Phenemalum; Fenobarbital; Eskabarb; Gardenal; Solfoton; Talpheno Lateinisch: Phenobarbitalum Englisch: Phenobarbital; Phenylethylbarbituric acid; Phenylethylmalonylurea Französisch: Phénobarbital Italienisch: Fenobarbital CAS-Nummern: Phenobarbital = 50-06-6 Phenobarbitalnatriumsalz = 57-30-7

Eigenschaften

Phenobarbital ist ein Antiepileptikum aus der pharmakotherapeutischen Gruppe der Barbiturate und trägt die chemischen Namen 5-Ethyl-5-phenyl-2,4,6-pyrimidinetrion und 5-Ethyl-5-phenylbarbituratsäure. Es existiert als weiss-schimmerndes, geruchloses Kristall oder als weisses, kristallines Pulver. Seine Summenformel lautet C12H12N2O3 und das Molekulargewicht beträgt 232,235 g/mol (NCBI 2011a). Der Wirkstoff hat einen Schmelzpunkt von 174 - 178°C und ist leicht bitter im Geschmack. Ein Gramm der kristallinen Substanz löst sich in 1 l Wasser, 8 ml Alkohol, 40 ml Chloroform, 13 ml Ether und 700 ml Benzen. Zudem ist es löslich in Alkalihydroxid und Carbonaten. Verglichen mit anderen Barbituraten, ist es weniger lipidlöslich (O'Neil 2001a; Plumb 2011a).
 

Phenobarbital-Natrium

Phenobarbital-Natrium ist ein bitteres, leicht hygroskopisches, flockiges Kristall oder weisses Pulver mit der Summenformel C12H11N2NaO3. Ein Gramm der Substanz löst sich in 1 ml Wasser und 10 ml Alkohol und ist frei löslich in Propylenglykol. Es ist jedoch unlöslich in Ether und Chloroform (O'Neil 2001a). Die Injektionslösung hat einen hohen pH-Wert von 8,5 - 10,5 (Schaefer 2013a; Plumb 2011a).
 

Lagerung / Stabilität

Tabletten sollten in dichten Behältnissen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt, bei Raumtemperatur (15 - 30°C) aufbewahrt werden. Die Phenobarbital-Natrium-Injektionslösung ist bei gleicher Temperatur zu verwahren. Das Elixier ist bei 20°C zu lagern. Die wässrige Lösung ist nicht stabil. Wird Propylenglykol als Stabilisator von Injektionslösungen verwendet, ist diese 56 Wochen haltbar. Phenobarbital-Natrium-Lösungen dürfen nicht mit Säuren vermischt werden (Papich 2007a) und sollten nicht verwendet werden, wenn sich darin ein Präzipitat gebildet hat oder diese verfärbt sind (Plumb 2011a).
 

Kompatibilität

Phenobarbital-Natrium erlaubt die Herstellung von Mixturen mit folgenden Lösungen: Dextrose-, Ringer-, und Ringerlaktat-, Salz-, kombinierten Dextrose-Salz-, Dextrose-Ringer- und Dextrose-Ringerlaktat-Injektionslösungen, Amikacin-Sulfat, Aminophyllin, Atropin-Sulfat, Calcium-Chlorid- und Gluconat, Dimenhydrinat, Polymyxin-B-Sulfat, Natriumbicarbonat, Thiopental-Natrium und Verapamil-HCl. Generell darf Phenobarbital nicht mit Stoffen vermischt werden, welche sich im alkalischen Milieu chemisch zersetzen (Papich 2007a). Als inkompatibel gelten folgende Substanzen: Chlorpromazin-HCl, Codein-Phosphat, Ephedrin-Sulfat, Fentanyl-Citrat, Glycopyrrolat, Hydralazin-HCl, Hydrocortison-Natrium-Succinat, Hydroxyzin-HCl, Insulin, Meperidin-HCl, Morphin-Sulfat, Nalbuphin-HCl, Norepinephrin-Bitartrat, Oxytetrazyclin-HCl, Pentazocin-Laktat, Procain-HCl, Prochlorperazin-Edisylat, Promazin-HCl und Promethazin-HCl. Die Kompatibilität ist unter anderem abhängig vom pH-Wert, der Konzentration und der Temperatur (Plumb 2011a).
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